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Il 26 dicembre si è svolto a Montaione il tradizionale Presepe Vivente, durante il quale gli abitanti di Montaione danno vita ai personaggi della Natività. Lungo le strade del centro storico di Montaione è possibile visitare la Capannuccia che accoglie Gesù con Giuseppe e Maria e il bue e l’asinello, i pastori, i Re Magi e tanti altri personaggi, tutto accompagnato dalle tradizionali canzoni Natalizie suonate per l’occasione dalla Filarmonica Donizetti.
La festa di San Regolo a Montaione è senz’altro uno degli eventi religiosi più importanti di Montaione.
La festa di San Regolo, il Santo Patrono di Montaione si celebra il 3 maggio, e quando il giorno cade durante il fine settimana – solitamente ogni 5 o 6 anni – viene fatta una festa ancora più grande coinvolgendo tutto i paese di Montaione, i suoi cittadini e i numerosi turisti che ogni anno vengono a Montaione per trascorrere le proprie vacanze in Toscana.
Durante questa festa, iniziata sabato 3 maggio, viene fatta una prima processione, che partendo dalla Chiesa di San Regolo, attraversa le vie del centro storico, trasportando il Santissimo Crocifisso seguito dai fedeli che pregano e cantano accompagnati dalla musica della Filarmonica Donizzetti (una banda storica di Montaione e famosa in tutta la Toscana).
La Domenica 4 maggio la processione, accompagnata dal Sindaco di Montaione, ha prolungato il suo percorso fino alla casa di riposo Villa Serena, per poi rientrare nel centro storico di Montaione e percorrendo le vie principali come Via Chiarenti, Via Cresci e il corso principale Via Scipione Ammirato e Via Roma, per poi rientrare nella Chiesa di San Regolo.
La Filarmonica Donizetti ha poi allietato il numeroso pubblico con tanta musica e con le majorette, mentre la sera si è svolto uno spettacolo pirotecnico con i fuochi di artificio sul cielo di Montaione.
