Il borgo di Castelfalfi e il suo castello risalgono al 754 a seguito di un insediamento longobardo, anche se alcuni resti archeologici ritrovati nelle vicinanze attestano che l’area era abitata già dai tempi degli etruschi.
Il borgo di Castelfalfi è rimasto intatto fino al giorno d’oggi. Si può ancora passeggiare lungo le antiche strade, ammirare il Castello e uno splendido panorama sulla campagna toscana. Di particolare interesse, situata al centro del borgo di Castelfalfi, è la Chiesa di San Floriano, di origine romanica e ricostruita nel 1511.